方哈兒帶著錢蛤蟆(悶墩 飾)和滾地龍(林柏成 飾)來到上海灘，剛一下船行李就被小偷掠走，連蔡耀湘(劉博皓 飾)寫給杜老板的介紹信也被掠走。走投無路的方哈兒無奈之下進了賭場，巧遇杜老板。二人一番較量后，頗有相見恨晚的感覺，方哈兒成為杜老板的座上貴客。蔡耀湘在四川走貨時，暗地里替日本人運送的罌粟被苗正軍(杜奕衡 飾)扣押。苗正軍秉公執(zhí)法不留情面，蔡耀湘無法，只能轉(zhuǎn)向文秀(馬京京 飾)尋求幫助。他拿兄弟情打動了耿直的文秀，文秀擅自將貨品歸還蔡耀湘。此舉被白騏(申軍誼 飾)利用，白騏設(shè)計逮捕了苗正軍和文秀，并在劉向(劉忠虎 飾)面前把私販罌粟的罪名扣在了方哈兒和苗正軍的頭上。方哈兒從報紙上得知，白騏誣陷自己和苗正軍私通鴉片的情況。趙紫桐(陶洋 飾)答應(yīng)了蔡耀湘的求婚，隨蔡耀湘來到上海。方哈兒在賭場也遇到失散已久的兄弟馬通(喬杉 飾)，大喜過望。但馬通并不買賬，此時的他，已是杜老板手下不可或缺的一員干將。方哈兒住進了戈登大酒店，遇到了化名李國富的王竹山(劉大偉 飾)，此時的王竹山正在執(zhí)行一項秘密任務(wù)。王竹山邀請方哈兒為共產(chǎn)黨做事，方哈兒搖頭拒絕。